Икона БогоМатери НЕУПИВАЕМАЯ ЧАША явилась миру как неистощимый источник помощи для тех, кого неодолимо влечёт губительная страсть винопития. Явление образа произошло в 1878 году. Одержимый недугом пьянства крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, заслуженный отставной солдат пропивал всё, что находил в своём доме, и практически дошёл до нищенского состояния. От непомерного пьянства у него даже отнялись ноги, но пить он не переставал.
И вот этому совершенно уже опустившемуся человеку однажды во сне явился светоносный старец, повелев идти в монастырь города Серпухова и отслужить перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша» молебен, после чего он будет исцелён от пагубного недуга.
Без гроша в кармане, не владея ногами, крестьянин не рискнул отправиться в путешествие. Но святой старец явился ему второй, третий раз и уже настолько грозно приказал исполнить повеление, что несчастный пьяница немедленно отправился в путь, преодолевать который ему пришлось на четвереньках.
Придя в монастырь и рассказав о своих сновидениях, страждущий попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с названием Неупиваемая Чаша. Тогда кому-то пришла мысль: а не та ли это икона Богородицы, которая висит в проходе из храма в ризницу с изображением чаши. И каково же было удивление всех, когда на обратной стороне иконы действительно увидели надпись: «Неупиваемая Чаша». Знаменательно было и то, что, взглянув на икону преподобного Варлаама, ученика святителя Московского Алексия, недугующий крестьянин сразу же узнал того старца, который являлся ему во сне. Из Серпухова он возвратился вполне здоровым.
Весть о чудном прославлении иконы Божией Матери Неупиваемая Чаша быстро распространилась не только в Серпухове, но и по всей России. Одержимые страстью пьянства, их родные и близкие спешили к чудотворной иконе с молитвами об исцелении от недуга, и многие, очень многие, приходили уже для того, чтобы возблагодарить Богородицу за Её милость.
В настоящее время в возрождённом Серпуховском Высоцком монастыре каждое воскресенье по окончании Божественной литургии совершается молебен с акафистом и водоосвящением, за которым поминают имена тех, кто страдает пристрастием к винопитию и нуждается в благодатной помощи Божией Матери.
По иконографии она относится к типу одного из древнейших изображений Божией Матери — «Оранта», только Богомладенец написан стоящим в чаше. Чаша с благословляющим Богомладенцем — это чаша Причащения, источающая приступающим к нем с верою все благословения, дарованные грешному роду человеческому искупительным подвигом Господа нашего Иисуса Христа. Эта чаша действительно Неупиваемая, или неиспиваемая, потому что Агнец ее «всегда ядомый и никогда же иждиваемый». А Матерь Божия с воздетыми вверх пречистыми руками, как могучий первосвященник, ходатайственно возносит Богу эту Жертву — Своего закланного Сына, заимствовавшего плоть и кровь от Ее пречистых кровей, в пренебесный жертвенник за спасение всего мира, и предлагает в снедь верным. Она молится за всех грешников, всем хочет спасения, вместо низких губительных пристрастий призывает к неистощимому источнику духовной радости и утешения. Она возвещает что Неупиваемая чаша небесной помощи и милосердия уготована каждому нуждающемуся.
